La fenilalanina è un amminoacido essenziale per il nostro organismo, che non è quindi in grado di sintetizzarlo. Si può trovare negli alimenti ma può essere ricavato a partire da additivi di sintesi, in particolare dall'aspartame, un dolcificante di cui è metabolita.
La fenilalanina può trovarsi in due forme: quella levogira, o L-fenilalanina, e quella destrogira, o D-fenilalanina. Chimicamente è un amminoacido aromatico neutro e non polare, con caratteristiche tipiche di una molecola idrofoba.
La fenilalanina, in generale, viene usata nell'organismo umano per la sintesi di diverse proteine, svolgendo quindi una funzione strutturale del nostro corpo. Inoltre, è precursore dell'amminoacido tirosina che viene utilizzata per la sintesi di diversi ormoni fra cui: catecolamine e tiroxina, ormone tiroideo, di cui stimola la produzione soprattutto in presenza di vitamine come la B6 e la vitamina C. Questo ormone è importante per diverse reazioni metaboliche della cellula. Fra le catecolamine, invece, importante è la produzione di dopamina, essenziale per il metabolismo cerebrale nonché anche per produzione di noradrenalina, da cui si ricava l'adrenalina, che fa parte degli ormoni prodotti in situazione di stress.
La fenilalanina partecipa anche nella produzione di melanina, il pigmento che conferisce colore alla nostra pelle, prodotto anch'esso a partire dalla tirosina.
La D-fenilalanina è presente soprattutto nei prodotti di sintesi e non segue le vie metaboliche tipiche degli amminoacidi, ma viene trasformata nel nostro organismo in feniletilamina, un neurotrasmettitore con funzione stimolante.
La fenilalanina viene proposta anche per dimagrire, in quanto partecipa alla sintesi di un ormone, la CCK-PZ (o colecistochinina-pancreozimina) che viene prodotto a livello intestinale, precisamente nel duodeno, e induce la secrezione della bile e dell'insulina, stimolando il senso di sazietà.
Nelle piante, la fenilalanina è precursore di molecole interessanti per la loro attività biologica, come i lignani, i polifenoli e i flavonoidi. Inoltre, a partire da questo amminoacido si produce anche l'acido cinnamico, usato a sua volta per la produzione di cinnamato, composto di sintesi che si trova nei farmaci contro le infestazioni da vermi.
La fenilalanina si trova principalmente in alimenti ricchi di proteine, come carne, in particolare pollo e manzo, ma anche frattaglie, pesce, uova, latte e derivati. È presente anche in alimenti di origine vegetale come i legumi, in particolare la soia, e in abbondanza nel latte materno, che costituisce la prima fonte alimentare di questo amminoacido.
La sintesi della fenilalanina avviene a livello industriale usando il batterio Escherichia coli, che è in grado di per sé di produrre amminoacidi aromatici. La capacità produttiva viene incrementata attraverso modificazioni genetiche del batterio, di cui si amplificano i geni che codificano per gli enzimi responsabili per la sintesi di fenilalanina o intervenendo sulla loro regolazione.
Gli integratori alimentari a base di fenilalanina sono di solito formati da una miscela della forma levogira e destrogira della molecola. Vengono spesso usati in caso di sovrappeso o obesità per la riduzione del senso di fame, ma la loro assunzione ovviamente deve essere valutata dal medico al fine di verificare la presenza di controindicazioni per il soggetto in questione.
La fenilalanina inoltre viene utilizzata anche per la produzione di integratori antidepressivi e antidolorifici, in quanto, come abbiamo già detto, partecipa alla sintesi di ormoni attivi a livello cerebrale.
L'assunzione di fenilalanina è controindicata in caso di fenilchetonuria. Quest'ultima è una patologia rara, con incidenza pari a 1 caso su 10.000, legata ad un difetto del metabolismo degli amminoacidi che viene trasmesso geneticamente. In particolare è dovuto ad una carenza dell'enzima fenilalanina 4-idrossilasi, o PAH, che catalizza la conversione della fenilalanina in tirosina, importante per molti processi metabolici a cui la prima partecipa. Questi soggetti, quindi, devono evitare di assumere integratori a base di fenilalanina, così come anche cibi e bevande contenenti aspartame, di cui la fenilalanina è metabolita. Inoltre, le persone affette da fenilchetonuria devono seguire un regime dietetico particolare. Esso si basa sull'abolizione di alimenti ad alto contenuto proteico, che hanno quindi maggiori quantità di fenilalanina, come carne, pesce e soia, ma anche uova e formaggi. Inoltre, diete di questo genere devono essere supportate dall'integrazione di oligoelementi e vitamine, come ferro, calcio, zinco, selenio, vitamina B2, vitamina D, vitamina B12 e vitamina A. Inoltre, possono essere integrati anche gli omega-3 di cui si può manifestare una carenza e che aiutano lo sviluppo neurologico, contrastando alcuni effetti della malattia, in particolare nei primi anni di vita del bambino. Questo tipo di regime dietetico va portato avanti per tutta la vita del paziente e pertanto talvolta può essere difficile da seguire.
Nel caso in cui la fenilchetonuria non venga trattata, si possono avere problemi neurologici che peggiorano progressivamente, dovuti all'accumulo di fenilalanina nei tessuti ma anche nel sangue e nelle urine. Nell'età puberale e nell'infanzia questo può portare ad un mancato sviluppo del sistema nervoso con microcefalia ed epilessia, ritardo mentale e disturbi psichiatrici. Spesso si possono associare questi sintomi ad eczemi cutanei, ipopigmentazione cutanea per la riduzione nella sintesi della melanina, che passa proprio attraverso la trasformazione di fenilalanina in tirosina, che risulta quindi di bassa concentrazione. Altri sintomi possono essere un caratteristico odore delle urine.
L'integrazione della fenilalanina è sconsigliata in caso di ipertensione, schizofrenia ed emicrania, in particolare per il fatto che questo amminoacido può interagire con i farmaci utilizzati per questo tipo di patologie.
Eccetto i casi citati sopra, l'integrazione con la fenilalanina non fa male alle dosi consigliate e non causa particolari effetti collaterali se non in alcuni soggetti particolarmente sensibili, in cui si può avere nausea e mal di testa. Nonostante questo, bisogna sempre prestare attenzione alla quantità di fenilalanina introdotta in quanto un eccesso può avere effetti collaterali. Tra questi abbiamo la diminuzione della produzione di serotonina, inducendo la sensazione di fame, e di amminoacidi aromatici, nonché l'interferenza con il trasporto del triptofano attraverso la barriera emato-encefalica.
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